Após a morte do rei galês, ap Rhys Tewdwr, em 1093, o Barão de Norman, Roger de Montgomery invadiu as terras do rei falecido no sudoeste de Gales e lhes reclamava para si. Ele fez sua base no Pembroke, onde ele construiu um castelo sobre um promontório rochoso entre o Rio de Pembroke e a pílula de Monkton. Filhos do Roger perderam o castelo para a coroa após uma fracassada rebelião e em 1138 o Condado de Pembroke foi criado e dado, juntamente com o castelo, a Gilbert de Clare. Seu filho, Richard 'strongbow', Pembroke usado como uma base lançar uma invasão da Irlanda. Na sua morte, em 1176 que ele detinha os títulos de Conde de Pembroke e Striguil, senhor de Leinster e chefe de Justiça da Irlanda. No entanto, ele morreu sem um herdeiro do sexo masculino e o Castelo de reverteu para a coroa, que continuou a usá-lo como uma base conveniente monitorar o real interesse na Irlanda.